Как и многие праздники, Хэллоуин уходит корнями в наше сельскохозяйственное прошлое, знаменуя окончание сбора урожая и начало нового года. Самайна — древний языческий кельтский праздник, который означает «конец лета». Древние кельты считали, что завеса между мирами живых и мертвых была самой тонкой во время Самайна, что делало это время идеальным для общения с умершими и предсказания будущего.
И именно в это время в полночь можно увидеть бредущим по темным закоулкам Джека О’Лантерна (Джека-Фонаря), который ищет кого-то, кто поможет найти покой его грешной душе. Его история рассказана в древней ирландской легенде о Скупом Джеке. Согласно этой легенде, жил когда-то очень хитрый и скупой пьянчужка Джек. Однажды, в канун Дня всех святых, т.е. 31 октября, встретился он в баре с самим Дьяволом. Джек так сильно напился, что решил потягаться в хитрости с самой нечестью. Он предложил Дьяволу свою душу в обмен на последнюю кружку выпивки. Дьявол согласился и превратился в шесть пенсов, чтобы заплатить бармену за выпивку. Джек быстрехонько засунул их в свой кошелек, и кинул туда свой серебряный крестик. Дьявол не смог обратиться обратно и взмолился выпустить его. Джек не выпускал Дьявола до тех пор, пока тот не пообещал ему, что не будет претендовать на его душу в течение десяти лет. Дьявол сдержал слово, и через десять лет он вернулся за Джеком, встретив его на дороге. Дьявол уже хотел было забрать его, но Джек, решил, что и в это раз сможет обмануть Дьявола и у него это получилось. Он попросил Дьявола исполнить его последнее желание – залезть и достать яблоко с растущей неподалеку яблони. Когда Дьявол оказался на дереве, Джек вынул нож и высек крест на стволе дерева, и Дьявол не смог спуститься обратно, чтобы забрать Джека или его душу. 
И опять Дьяволу пришлось уступить Джеку, пообещав, что он оставит Джека в покое и, даже, когда Джек умрет, Дьявол не заберет его душу. Джек возгордился, он был так рад, что смог обмануть нечистую силу. Но, вот пришло время умирать, и Джек отправился в мир иной. Бог не захотел, чтобы такой коварный человек был на небесах, в раю и не взял Джека к себе. А дьявол, как и обещал, не пустил его в ад. Так Джек, который думал, что всех обманул, сам попался. Теперь он обречен неприкаянный вечно скитаться между двух миров ожидая судного дня или пока не найдется кто-то, кто согласится ценой своей собственной бессмертной души, помочь ему обрести покой. В Хеллоуин, когда грань между миром умерших и живых тонка, можно видеть Джека, бредущего с фонарем из вырезанной тыквы (первое, что попалось Джеку под руку), в которой горит никогда не гаснущий огонек из самого пекла ада, который он обменял у Дьявола на свою душу. Вот так и появился Джек-О’Лантерн, (что переводится как Джек-Фонарь (Джек с Фонарем), с которым тот вечно скитается между мирами.
Впрочем, история знает и другую более правдоподобную версию происхождения термина «Джек с фонарем». В Великобритании XVIII века выражением «Jack-o’-lantern» называли ночных сторожей, которые обходили городские кварталы с фонарями в руках. В те далекие времена, британцы частенько использовали в качестве обращения к незнакомому мужчине не слова вроде «young man» (молодой человек) или «man» (мужчина), а очень тогда распространенное имя «Jack» (Джек). Таким образом получилось, что каждого незнакомого сторожа с фонарем в руке можно было назвать «Джек с фонарем».
Но тыква не сразу стала фонарем Джека на Хэллоуин. В те времена. Когда зародилась эта легенда люди не знали, что такое тыква и самым распространённые была репа. Про нее-то в легенде и рассказывалось. Тыква сменила репу, когда англичане переселились в Америку, где и познакомились с тыквой, которая там более распространена, чем репа. Тыква, как нельзя лучше подходит для фонаря Джека. Большая и выглядит более зловеще, чем репа и больше подходит на роль образа «проклятой души».
Такой фонарь из тыквы со временем стали использовать, чтобы отпугивать нечисть. В те времена люди верили, что духи и призраки покидали свои могилы в канун Хэллоуина и искали тепла в своих прежних домах. Жители, боясь, что души бывших хозяев навестят их дома, одевались в костюмы, чтобы напугать призраков и прогнать их прочь. В то же время, они оставляли еду и другие угощения у двери, чтобы угодить духам, думая, что тогда они не будут уничтожать их дома и урожай, а тихонько уйдут. Они очищали репу от внутренностей, рисовали или делали разрезы в виде глаз, носа, рта, ставили внутрь свечи, надеясь, что образ проклятой души отгонит призраков от их домов.
Каждый год в Хеллоуин, языческий праздник кельтов, нечисть пытается остаться на земле и установить здесь свои порядки. Но неизбежно за 31 октября наступает 1 ноября – римско-католический праздник — День всех святых, который переходит во 2 ноября – День всех душ. Это потому что католики верят, что существует мощная духовная связь между теми, кто на небесах и живыми. Поэтому 1 ноября католики посещают надгробия, чтобы почтить память умерших родственников, а в День всех душ они молятся за те души, которые, как считается, находятся в чистилище, потому что они умерли с грехом.